Retinoide

Der Begriff Retinoide bezieht sich auf eine ganze Inhaltsstoff-Familie. Diese ist ausgesprochen groß und umfasst nicht nur Retinal, Retinol und Retinsäure, sondern noch einige weitere Substanzen. Bei all diesen Formen handelt es sich um Derivate von Vitamin A, die unter dem Oberbegriff Retinoide zusammengefasst werden. Diese kommen in vielen Kosmetikprodukten vor und werden von unserer Haut in Retinsäure umgewandelt. Je nach Derivat sind für diese Umwandlung ein bis drei Schritte erforderlich. Retinsäure selbst ist als Wirkstoff verschreibungspflichtig, da sie häufig zu Hautreizungen führt. Sie darf also nur nach ärztlicher Verordnung eingesetzt werden, die vom Arzt empfohlenen Anwendungshinweise sind dabei unbedingt zu beachten.

 

Welche Retionide werden in der Kosmetik verwendet?

In der Kosmetik werden die milderen Ester der Retinsäure genutzt. Sie unterstützen die Kollagenbildung und schenken der Haut dadurch mehr Elastizität, Vitalität und Spannkraft. Gleichzeitig hemmen sie aber auch den Abbau von Kollagen und tragen dazu bei, dass die Haut mehr Feuchtigkeit speichern kann. Dies führt dazu, dass Fältchen kaum noch sichtbar sind. Außerdem regen Retinoide die Neubildung der Hornzellen an, was den Teint verfeinert und ihn ebenmäßiger wirken lässt. Darüber hinaus besitzen Retinoide eine antioxidative Wirkung, das heißt, sie sind in der Lage, freie Radikale zu eliminieren. So wird verhindert, dass die Haut durch verschiedene Einflüsse vorzeitig altert. Ebenfalls interessant für den kosmetischen Einsatz: Retinoide besitzen die Fähigkeit, die Haut aufzuhellen, was sie durch eine Hemmung der Tyrosinase-Aktivität erreichen. So werden störende Pigmentflecken, Hautverfärbungen und Sommersprossen nahezu unsichtbar.

 

Wir stellen die wichtigsten Retinoide nachfolgend einmal vor:

 

Übersicht Retinoide: Retinylacetat

Retinylacetat wird wie viele andere Derivate von Vitamin A häufig in Pflegecremes, Sonnenschutzmitteln und Lotionen eingesetzt. Als Ester zwischen Essigsäure und Retinol ist es vor allem für seinen sehr guten Anti-Aging-Effekt bekannt.

Außerdem kommt es in Produkten wie Zahnpasta und Hustenbonbons vor. Des Weiteren ist Retinylacetat ein offiziell zugelassener Futterzusatzstoff (laut Verordnung (EG) Nr. 1831/2003).

Steckbrief Retinylacetat

INCI: Retinal Acetate

CAS-Nummer: 127-47-9

Beschreibung: gelb, kristallin

 

Übersicht Retinoide: Retinyl Retinoat

Retinyl Retinoat gilt als Königsklasse unter den Vitamin A Derivaten. Es kann schon nach vier Wochen für deutlich sichtbare Ergebnis sorgen, das heißt, Fältchen und Linien werden maßgeblich gemildert. Auch Pigmentierungen gehen zurück. Retinyl Retinoat soll bis zu acht Mal stärker wirken als Retinol. Es kann besonders gut mit Vitamin E, Vitamin C und Hyaluronsäure kombiniert werden. So lässt sich ein bestmöglicher Effekt erzielen. Darüber hinaus soll Retinyl Retinoat sogar in der Lage sein, die Produktion von körpereigenem Hyaluronsäure anzukurbeln.

Steckbrief Retinyl Retinoat

INCI: Retinyl Retinoat

CAS-Nummer: 15498-86-9

Beschreibung: ein innovativer und noch relativ neuer Wirkstoff, der durch die Bindung von Retinol an Retinsäure entsteht

Wirkung: erhöht die Kollagensynthese, glättet die Haut, sorgt für einen gleichmäßigen Hautton

 

Übersicht Retinoide: Hydroxypinacolon-Retinoat

Hydroxypinacolon-Retinoat besitzt sehr gute Anti-Aging-Eigenschaften und kann den Stoffwechsel der Hautepidermis und des Stratum corneum regulieren. Es hellt die Haut auf, beugt vorzeitiger Hautalterung vor, verbessert die Hautstruktur und kann sogar gegen Akne helfen. Außerdem gilt es als sehr stabil und besonders gut verträglich.

Steckbrief Hydroxypinacolon-Retinoat

INCI: Hydroxypinacolone Retinoate

CAS-Nummer: 893412-73-2

Beschreibung: gelbes Pulver

Übersicht Retinoide: Retinylpalmitat

Retinylpalmitat ist der Carbonsäureester und resultiert aus der Veresterung von Retinol und Palmitinsäure. Der Wirkstoff ist ein typischer und häufiger Bestandteil von Hautpflegeprodukten.

Steckbrief Retinylpalmitat

INCI: Retinyl Palmitate

CAS-Nummer: 79-81-2

EG-Nummer: 201-228-5

Beschreibung: viskos, zum Teil gelb kristallin

Natürliche Vorkommen: in der Leber von Säugetieren, in fettem Meeresfisch (zum Beispiel Heilbutt und Dorsch), in Butter, Eigelb und Milch

 

Übersicht Retinoide: Retinol

Retinol ist ein essenzielles und fettlösliches Vitamin, das auch als Vitamin A1 bezeichnet wird. Es wird häufig mit Vitamin A gleichgesetzt, was aber nicht ganz richtig ist, denn streng genommen handelt es sich bei Vitamin A um eine ganze Stoffgruppe. Retinol ist ein Bestandteil des Sehpigments, ein Mangel kann beispielsweise zu Nachtblindheit führen. In kosmetischen Produkten kann Retinol die Regenerationsfähigkeit der Haut verbessern. Außerdem sorgt es dafür, dass der Feuchtigkeitshaushalt der Haut im Gleichgewicht bleibt. Gleichzeitig ist Retinol ein Antioxidans, das negative Auswirkungen freier Radikale verhindert. Die Anwendung von Retinol-haltigen Produkten führt in vielen Fällen zu einem glatten und rosigen Teint und kann auch bei Akne hilfreich sein.

Steckbrief Retinol

INCI: Retinol

CAS-Nummer: 68-26-8

Beschreibung: gelber Feststoff

Natürliche Vorkommen: Milch, Eigelb, Leber, Fisch

 

Übersicht Retinoide: Retinal

Retinal ist das Aldehyd von Retinol. Es gilt als besonders wirksam, denn es ist die Vorstufe von Retinsäure. Somit ist für die Umwandlung nur ein einziger Schritt erforderlich. Studien ergaben sogar, dass Retinal insgesamt effektiver wirkt als Retinol.

Steckbrief Retinal

INCI: Retinal

CAS-Nummern: 311338-94-0 (unspezifisch)

116-31-4 (all-trans)

564-87-4 (11-cis)

 

Übersicht Retinoide: Retinyllinoleat

Retinyllinoleat ist ein Fettsäureester, das aus Linolsäure und all-trans-Retinol gebildet wird.

Steckbrief Retinyllinoleat

INCI: Retinyl Linoleate

CAS-Nummer: 631-89-0

Summenformel: C38H60O2

 

Übersicht Retinoide: Retinyl-Propionat

Retinyl-Propionat ist ein bislang noch weniger bekanntes Mitglied aus der Familie der Retinoide. Bei diesem Ester sind Retinol und Propionsäure aneinander gebunden. Retinyl-Propionat zeichnet sich durch ein einzigartiges metabolisches Profil aus und überzeugt im Vergleich zu Retinol und Retinylpalmitat mit einer höheren retinoidbezogenen Bioaktivität.

Steckbrief Retinyl-Propionat

INCI: Retinyl Propionate

CAS-Nummer: 7069-42-3

 

Übersicht Retinoide: Retinyl Sunflowerseedate

Retinyl Sunflowerseedate ist ein biobasierter, formstabiler und nicht reizender Anti-Aging-Inhaltsstoff, der aus Retinol und Sonnenblumenfettsäuren besteht.

INCI: Retinyl Sunflowerseedate

 

Retinoide als Wirkstoffe für anspruchsvolle kosmetische Formulierungen

Die große Familie der Retinoide findet vor allem in hochwertigen Anti-Aging-Produkten Verwendung, denn die Wirkstoffe fördern die Kollagensynthese, bekämpfen als Antioxidantien freie Radikale und verbessern das Hautbild. Außerdem sind sie in der Lage, die Haut aufzuhellen, was vor allem bei Pigmentflecken und anderen Hautverfärbungen ein großer Vorteil ist. Einige Wirkstoffe aus der Familie der Retinoide können auch unterstützend zur Therapie bei Akne eingesetzt werden. Sie haben Interesse an innovativen Formulierungen, in denen die Derivate von Vitamin A zum Einsatz kommen? Fragen Sie uns.

 

 

Quellen

 

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• Isotretinoin and Timing of Procedural Interventions: A Systematic Review With Consensus Recommendations.; Spring LK, Krakowski AC, Alam M, Bhatia A, Brauer J, Cohen J, Del Rosso JQ, Diaz L, Dover J, Eichenfield LF, Gurtner GC, Hanke CW, Jahnke MN, Kelly KM, Khetarpal S, Kinney MA, Levy ML, Leyden J, Longaker MT, Munavalli GS, Ozog DM, Prather H, Shumaker PR, Tanzi E, Torres A, Velez MW, Waldman AB, Yan AC, Zaenglein AL.; JAMA Dermatol. 2017 Aug 1;153(8):802-809
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• A randomized, double-blind, controlled comparative trial of the anti-aging properties of non-prescription tri-retinol 1.1% vs. prescription tretinoin 0.025; Elizabeth T Ho , Nathan S Trookman, Brian R Sperber, Ronald L Rizer, Ralph Spindler, Sujatha Sonti, Vincent Gotz, Rahul Mehta; J Drugs Dermatol 2012 Jan;11(1):64-9
• Theoretical Study of the Photoisomerization Mechanism of All-Trans-Retinyl Acetate.; Kochman MA, Palczewski K, Kubas A.; J Phys Chem A. 2021 Sep 30;125(38):8358-8372
• Design and Engineering of „Green“ Nanoemulsions for Enhanced Topical Delivery of Bakuchiol Achieved in a Sustainable Manner: A Novel Eco-Friendly Approach to Bioretinol.; Lewińska A, Domżał-Kędzia M, Maciejczyk E, Łukaszewicz M, Bazylińska U.; Int J Mol Sci. 2021 Sep 18;22(18):10091
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• Arnhold: Der Begriff „Retinoide“ In: Untersuchungen zum Metabolismus von Vitamin A / Retinoiden im Hinblick auf eine Risikoabschätzung ihrer teratogenen Wirkung beim Menschen; S.2; Dissertation; Braunschweig, 07.03.2000
• Anti-Irritant Strategy against Retinol Based on the Genetic Analysis of Korean Population: A Genetically Guided Top-Down Approach.; Kang S, Kim K, Jun SH, Lee S, Kim J, Shin JG, Kim Y, Kim M, Park SG, Kang NG.Pharmaceutics. 2021 Nov 25;13(12):2006